3 (1914)

142 4. Kosmetyczna chemia organiczna

Kwas salicylowy, kwas 2-hydroksybenzoesowy, /ł-hydroksykwas, tworzy białe kryształy o smaku słodko-kwaśnym i t.t. 156°C, trudno rozpuszczalne w wodzie zimnej, dobrze w wodzie gorącej, etanolu i eterze. Powoli ogrzewany sublimuje, szybko — rozkłada się. Stosowany w syntezie aspiryny (kwasu acetylosalicylowego) oraz leku przeciwgruźliczego PAS (kw'asu 4-aminosalicylowego). Występuje w' postaci związanej w' korze wierzby i topoli, liściach senesu, kwiatach rumianku. Wykazuje działanie keratolityczne, bakteriostatyczne, grzybobójcze, antyseptyczne i deodorujące. Maksymalne stężenie w preparatach kosmetycznych wynosi 0,5%. Uwaga: nie można stosować kwasu salicylowego do pielęgnacji dzieci do trzeciego roku życia — wyjątek stanowią szampony! Jako środek antyseptyczny stosowany jest w pudrach, mydłach, spirytusie salicylowym, wodach do tw-arzy oraz szamponach przeciwłupieżowych. W stężeniach 5-20% stosowany jest w peelingu do usuwania zrogowaceń skóry. Kwas salicylowy zwiększa działanie emolientów. Estry kwasu salicylowego stosowane są jako filtry przeciwsłoneczne UV-B, np. estry fenylowy (salol), benzylowy, 4'-izopropylobenzylowy, 2'-etyloheksylowy i inne. Izomer kwasu salicylowego, kwas 4-hydroksybenzoesowy (PHB), oraz jego sole i estry stosowane są w stężeniach 0,4% jako konserwanty. W środowisku kwasowym niszczą drożdże i pleśń, natomiast są nieskuteczne w przypadku bakterii. Estry kwasu 4-hydroksybenzoesowego spotykane są pod nazwami handlowymi Nipagine, Parasept, Solbrole.

COOH

COOH

kwas salicylowy

OH

PHB

Po I i hy d ro ksy k wa sy

Kwas winowy, kwas dihydroksykarboksylowy, występuje w winogronach i winach gronowych, tworzy bezbarwne kryształy o t.t. 170^CC, rozpuszczalne w wodzie. Kwas winowy wspomaga działanie antyoksydacyjne (przeciwutleniające) kwasu galusowego i /m-butylofenoli, tworząc związki kompleksujące kationy metali ciężkich, będących katalizatorami reakcji rodnikowych (utleniania). Stosowany jest w formie soli. Sól mo-nopotasowa nosi nazwę kamienia wńnnego (łąc. cremor tartari). Są to bezbarw ne piękne kryształy strącające się z wina, trudno rozpuszczalne w wadzie zimnej, łatwiej w ciepłej. Mają działanie keratolityczne podobne do kwasu galusowego i /m-butylofenoli, przy czym nie drażnią skóry.

Kwas migdałowy, hydroksykwas aromatyczny, istnieje w formie izomerów optycznych. Racemat krystalizuje w postaci płatków o t.t. 120,5°C. Rozpuszcza się w wodzie, etanolu i eterze. Występuje w gorzkich migdałach, pestkach wiśni i brzoskwini. Wspomaga działanie AHA.