94 4. Kosmetyczna chemia organiczna
rodzaje nazw: zwyczajowe i (lub) systematyczne, czyli zgodne z zaleceniami Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC). Nazwy zwyczajowe wywodzą się od nazwy surowca naturalnego lub od rodnika węglowodorowego, z którego otrzymuje się alkohol. Na przykład alkohol metylowy CH3OH otrzymujemy z połączenia rodnika metylowego -CH3 z grupą hydroksylową -OH. Zgodnie z konwencją IUPAC alkohol metylowy nosi nazwę metanol (do nazwy węglowodoru — metan, dodajemy końcówkę -ol). W przypadku gdy rodnik alifatyczny zawiera kilka atomów węgla, podajemy numer atomu węgla, przy którym znajduje się grupa -OH. Na przykład propan-2-ol (alkohol izopropylowy) ma wzór (CH3)2CHOH, natomiast propan- l-ol (alkohol /z-propylowy) — CH3(CH2)2OH. Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w rodniku węglowodorowym rośnie liczba izomerów alkoholi. Na przykład butan (cztery atomy węgla w cząsteczce) może utworzyć cztery alkohole:
94 4. Kosmetyczna chemia organiczna
CH,
H,C
OH
H,C
CH,
^ch3 | |
H3c |
-OH |
OH
CH,
2-metylo-propan-2-ol 2-metylopropanol
\
CH,
OH
butan-2-ol
butan-1-ol
określane nazwami: alkohol n-butylowy, .y^obutylowy, /^//-butylowy i izobutylowy.
Trzy najważniejsze metody otrzymywania alkoholi monohydroksylowych to: fermentacja alkoholowa produktów naturalnych, synteza chemiczna z węglowodorów pochodzących z ropy naftowej i gazu ziemnego oraz chemiczna przeróbka naturalnych tłuszczów i olejów. Historyczne znaczenie ma sucha destylacja drewna i żywic drzewnych. Proces fermentacji cukrów i skrobi do alkoholu etylowego polega na biologicznym utlenianiu węglowodanów (cukrów) przez wysoko wyspecjalizowane szczepy drożdży. Na drodze modyfikowanej fermentacji można otrzymać również n-butanol i propan-2-ol.
Alkohole niższe o łańcuchu 2-5-węglowym (etanol, alkohol izopropylowy, butanol, pentanol) stosowane są w kosmetyce jako ekstrahenty oraz rozpuszczalniki, np. kompozycji zapachowych perfum i substancji aktywnych w7 deodorantach. Alkohole dają klarowme, stężone roztwory substancji zapachowych, działają również odświeżająco i dezynfeku-jąco (etanol, alkohol izopropylowy). Wskutek dużej lotności zwiększają intensywność zapachu substancji rozpuszczonych. Alkohole wyższe, zawierające 6-14 atomów węgla w7 rodniku alifatycznym (alkohole tłuszczowe), stosowane są jako substancje zapachowa, np. alkohole pelargonowy, laurynowy i mirystylowy. Pierw'szorzędowe, nasycone i nierozgałęzione alkohole o łańcuchu 8-22-węglowym występują pod nazwą handlową Lorole, natomiast alkohole 14-18-w'ęglowc — pod nazwą Lanette. Wielkocząsteczkowe alkohole (cetylowy, stearylowy) stosowane są jako regulatory konsystencji, podstawy kremów, środki natłuszczające, emulgatory typu w'/o oraz stabilizatory emulsji o/w.
4.3.1. Alkohole alifatyczne
Alkohol etylowy (C2H50H), etanol, bezbarwna ciecz o charakterystycznej woni i palącym smaku, t.t. — 114,2°C, t.w. 78,3°C, gęstość 0,7893 g/cm3 (etanol 100-procen-towy), miesza się z wodą w7 dowolnym stosunku i jest dobrym rozpuszczalnikiem sub-