Rozdział 27
tanolu i kwasu Ci6 - kwasu heksadekanowego. Ochronne woskowe warstewki na większości owoców, jagód, liści i futer zwierzęcych mają podobne struktury.
O
CH3(CH2)14CO(CH2)29CH3 heksadekanian trłakontylu (z wosku pszczelego)
Tłuszcze zwierzęce i oleje roślinne to najczęściej spotykane lipidy. Mimo że fizycznie różnią się od siebie - tłuszcze zwierzęce, jak masło czy smalec, są ciałami stałymi, podczas gdy oleje roślinne, jak olej kukurydziany czy arachidowy, są cieczami - ich struktury są bardzo podobne. Pod względem chemicznym tłuszcze i oleje są triacyloglicerolami (TAG, ang. triacylglycerol; nazywane też triglice-rydami), triestrami glicerolu (gliceryny) z trzema cząsteczkami długołańcucho-wych kwasów karboksylowych. Hydroliza tłuszczu lub oleju wodnym roztworem NaOH daje glicerynę i trzy kwasy tłuszczowe:
O
CH20 — C—R
O |
CH,OH |
rco2h |
1 “OH CHO — C — R ——— |
CHOH |
+ R'CO,H |
2. H-,(T |
| | |
O |
ch2oh |
R"C02H |
ch2o—c—R" tłuszcz |
glicerol |
kwasy tłuszczowe |
Kwasy tłuszczowe otrzymane z hydrolizy triacylogliceroli są w zasadzie nierozga-łęzione i zawierają parzystą liczbę atomów węgla od 12 do 20. Jeżeli obecne są wiązania podwójne, mają one zwykle geometrię Z (cis). Trzy kwasy tłuszczowe danej cząsteczki triacyloglicerolu niekoniecznie muszą być takie same i tłuszcz lub olej pochodzący z danego źródła najczęściej jest złożoną mieszaniną różnych triacylogliceroli. W tabeli 27.1 umieszczono szereg pospolicie spotykanych kwasów tłuszczowych, a w tab. 27.2 przybliżony skład tłuszczów i olejów pochodzących z różnych źródeł.
W przyrodzie występuje ponad 100 różnych kwasów tłuszczowych, a ok. 40 z nich występuje pospolicie. Kwas palmitynowy (Ci6) i kwas stearynowy (Cig) są
Tabela 27.1 Struktury |
niektórych pospolitych kwasów tłuszczowych | ||
Nazwa |
Liczba at. węgla |
Struktura |
Temp. topn. [°C] |
Nasycone | |||
Laurynowy |
12 |
CH3(CH2)10CO2H |
44 |
Mirystynowy |
14 |
CH3(CH2)12C09H |
58 |
Palmitynowy |
16 |
CH3(CH2)14C02H |
63 |
Stearynowy |
18 |
CH3(CH2)16CO,H |
70 |
Arachidowy |
20 |
CH3(CH2)18C02H |
75 |
Nienasycone | |||
Palmitoleinowy |
16 |
CH3(CH,)5CH=CH(CH ):CO .H (cis) |
32 |
Oleinowy |
18 |
CH3(CH2)7CH=CH(CH,)TCO,H (cis) |
16 |
Rycynoleinowy |
18 |
CH3(CH2)5CH(0H)CH,ĆH=ĆH(CH2)7C02H(cis) |
5 |
Linolowy |
18 |
CH3(CH,)4CH=CHCH CH=CH(CH ,)7CO.H (cis, cis) |
-5 |
Arachidonowy |
20 |
CH3(CH,)4(CH=CHCH i CH. CHLCÓoH (całkowicie cis) |
— 50 |