CCI2014052803

1028

Rozdział 27

Biocząsteczki: lipidy

tanolu i kwasu Ci6 - kwasu heksadekanowego. Ochronne woskowe warstewki na większości owoców, jagód, liści i futer zwierzęcych mają podobne struktury.

O

CH₃(CH₂)₁₄CO(CH₂)₂₉CH₃ heksadekanian trłakontylu (z wosku pszczelego)

Tłuszcze zwierzęce i oleje roślinne to najczęściej spotykane lipidy. Mimo że fizycznie różnią się od siebie - tłuszcze zwierzęce, jak masło czy smalec, są ciałami stałymi, podczas gdy oleje roślinne, jak olej kukurydziany czy arachidowy, są cieczami - ich struktury są bardzo podobne. Pod względem chemicznym tłuszcze i oleje są triacyloglicerolami (TAG, ang. triacylglycerol; nazywane też triglice-rydami), triestrami glicerolu (gliceryny) z trzema cząsteczkami długołańcucho-wych kwasów karboksylowych. Hydroliza tłuszczu lub oleju wodnym roztworem NaOH daje glicerynę i trzy kwasy tłuszczowe:

O

CH₂0 — C—R

O	CH,OH	rco2h
1 “OH CHO — C — R ———	CHOH	+ R'CO,H
2. H-,(T	|
O	ch2oh	R"C02H
ch2o—c—R" tłuszcz	glicerol	kwasy tłuszczowe

Kwasy tłuszczowe otrzymane z hydrolizy triacylogliceroli są w zasadzie nierozga-łęzione i zawierają parzystą liczbę atomów węgla od 12 do 20. Jeżeli obecne są wiązania podwójne, mają one zwykle geometrię Z (cis). Trzy kwasy tłuszczowe danej cząsteczki triacyloglicerolu niekoniecznie muszą być takie same i tłuszcz lub olej pochodzący z danego źródła najczęściej jest złożoną mieszaniną różnych triacylogliceroli. W tabeli 27.1 umieszczono szereg pospolicie spotykanych kwasów tłuszczowych, a w tab. 27.2 przybliżony skład tłuszczów i olejów pochodzących z różnych źródeł.

W przyrodzie występuje ponad 100 różnych kwasów tłuszczowych, a ok. 40 z nich występuje pospolicie. Kwas palmitynowy (Ci6) i kwas stearynowy (Cig) są

Tabela 27.1 Struktury	niektórych pospolitych kwasów tłuszczowych
Nazwa	Liczba at. węgla	Struktura	Temp. topn. [°C]
Nasycone
Laurynowy	12	CH3(CH2)10CO2H	44
Mirystynowy	14	CH3(CH2)12C09H	58
Palmitynowy	16	CH3(CH2)14C02H	63
Stearynowy	18	CH3(CH2)16CO,H	70
Arachidowy	20	CH3(CH2)18C02H	75
Nienasycone
Palmitoleinowy	16	CH3(CH,)5CH=CH(CH ):CO .H (cis)	32
Oleinowy	18	CH3(CH2)7CH=CH(CH,)TCO,H (cis)	16
Rycynoleinowy	18	CH3(CH2)5CH(0H)CH,ĆH=ĆH(CH2)7C02H(cis)	5
Linolowy	18	CH3(CH,)4CH=CHCH CH=CH(CH ,)7CO.H (cis, cis)	-5
Arachidonowy	20	CH3(CH,)4(CH=CHCH i CH. CHLCÓoH (całkowicie cis)	— 50