larsen0165

8. Środki znieczulające miejscowo 165

Tabela 8.2 Budowa chemiczna i właściwości fizykochemiczne różnych anestetyków miejscowych

Struktura chemiczna

Właściwości fizykochemiczne

pierścień    łańcuch    hydrofilna

aroma-    łączący    grupa

tyczny    aminowa

lipofilny

masa czą-    pK_a    współ-    wiązanie

steczkowa    (25°C)    czynnik    z białka-

(zasada)    rozdziału    mi (%)

Estry Prokaina	^h-N-ĆOV^COOCH2^CH2^-Ns H ^X-^/ C2^H5	236	8,9	1,7	6
Tetrakaina	H,C.; CH3 >-<G^^c°och2chj-n H ^CH’	264	8,6	4,1	75,6
Chloroprokaina	h2n -\0/~cooch2ch2-nn ' ś C3H5 Cl	271	8,7	9,0	-
Amidy Prilokaina	,ch3 ^H ®-NHCOCH-< CH3 ^CsH'	220	7,9	25,0	55
Lidokaina	r~<^CHs C,HS (Oh-NHCOCHj-N Hh,	234	7,9	43,0	64
Mepiwakaina	^CH3 ^^hc°-0 ^CH- u	246	7,6	21,0	78
Bupiwakaina	^CH3 ^CH3 C4H9	288	8,1	346,0	96
Etidokaina	/^CH 3 r H {0)-NHCOCH-N^ <:h, c2h5	276	7,7	800	94
Ropiwakaina	^CH' u	274	8,2	115	94

prokaina bywa stosowana do znieczulenia nasięko-wego, natomiast chloprokainy i tetrakainy nie ma w handlu [także w Polsce chloroprokaina i tetrakai-na nie są już dostępne - przyp. tłum.].

2.2 Aminoamidy

W aminoamidach aromatyczna część cząsteczki jest połączona z grupą aminową wiązaniem amidowym (tab. 8.2) Wiązanie takie powstaje z aromatycznej aminy oraz aminokwasu i jest znacznie bardziej trwałe niż wiązanie estrowe w amino-estrach. Aminoamidy podlegają przemianie w wątrobie. Kwas para-aminobenzoesowy wówczas nie powstaje i odpowiednio do tego reakcje alergiczne na te związki są ogromnie rzadkie. Niektóre preparaty zawierają jednak jako środek konserwujący metylo-4-hydroksybenzoesan (metyloparaben), który z powodu zawartej w tym związku grupy para